Gallagher đã đá chính 19 trên 20 trận đấu của Chelsea tại Premier League mùa này và cũng thường xuyên đeo băng đội trưởng khi Reece James vắng mặt. Bởi vậy, Pochettino là một trong những người mong muốn giữ chân cầu thủ 23 tuổi này nhất. Mặc dù vậy, những cuộc đàm phán để gia hạn hợp đồng của cầu thủ này sau năm 2025 vẫn chưa hề được tiến hành.
Khi được hỏi về tình hình của Gallagher, Pochettino đã trả lời rằng: “Tôi nghĩ anh ấy đang thể hiện rất tốt, cậu ấy đang giúp đỡ clb, ban huấn luyện cũng như những đồng đội rất nhiều.
Chúng tôi hài lòng với màn trình diễn của cậu ấy. Cậu ấy có lợi thế vì hiểu rõ câu lạc bộ. Cậu ấy cũng biết những yêu cầu của Premier League. Nếu bạn muốn hỏi tôi có phải tôi đã nói chuyện với Conor về tình huống này không thì vâng. Giống như tất cả các cầu thủ khác, khi có tin đồn xảy ra, việc trò chuyện vui vẻ luôn là điều tốt như Ian Maatsen hay Andrey Santos.
Tôi nghĩ điều quan trọng với chúng tôi, các huấn luyện viên, là phải có những cuộc trò chuyện rất rõ ràng, rất trực tiếp và trung thực với các cầu thủ. Thật tốt khi có những mối quan hệ như thế này. Chúng tôi đã nói về tất cả các chủ đề khác nhau và nếu chúng tôi có điều gì muốn trao đổi, chung tôi sẽ sẵn sàng ngồi xuống.”