Năm 2018, Solskjaer được MU bổ nhiệm làm HLV tạm quyền nhưng ông đã gây ấn tượng mạnh trong thời gian đó. MU sau đó quyết định trao cho Solskjaer bản hợp đồng chính thức. Đáng chú ý, Solskjaer đã dẫn dắt MU cán đích ở vị trí thứ hai ở Premier League và vào chung kết Europa League ở mùa giải 2020 - 2021, nhưng cuối cùng cựu danh thủ chấp nhận ra đi đầy cay đắng khi ngay ở mùa giải sau đó vì MU thi đấu sa sút không phanh.
Ronaldo gia nhập MU vào cùng mùa hè với những cái tên đáng chú ý như Raphael Varane và Jadon Sancho. Sau đó, CR7 ghi 2 bàn trong trận ra mắt trước Newcastle và 1 bàn trong trận thứ hai gặp West Ham.
Cầu thủ người Bồ Đào Nha có trận thứ 3 liên tiếp đá chính gặp Aston Villa. HLV Solskjaer sau đó cho Ronaldo ngồi dự bị theo yêu cầu của siêu sao 39 tuổi, nhưng Ronaldo bất ngờ nổi giận và muốn thi đấu trở lại.
Chia sẻ trên Stick to Football, Solskjaer nói: "Một phần của việc ký hợp đồng với Cristiano Ronaldo là nhận được niềm đam mê từ cậu ấy, nhưng điều đó cũng có những rắc rối. Khi đến câu lạc bộ, Ronaldo bảo tôi cho anh ấy đá chính ba trận liên tiếp, sau đó cho ngồi dự bị ở trận thứ tư, nhưng khi tôi làm vậy, cậu ấy lại không thích."
"Bạn có Greenwood, Rashford và Martial, những người có thể học hỏi từ Ronaldo vì cậu ấy là người giỏi nhất, kỷ luật nhất và là cầu thủ giỏi nhất thế giới, và bạn nghĩ Ronaldo sẽ giúp họ." Cựu HLV Manchester United nhấn mạnh.
Solskjaer tin rằng chân sút người Bồ Đào Nha đã cư xử tốt ngay cả khi thất vọng. Ông nói thêm: "Khi còn là huấn luyện viên của Manchester United, tôi không thể nhớ quá nhiều vấn đề từ Cristiano Ronaldo."
"Đã có sự tức giận từ cậu ấy, nhưng Ronaldo gặp nhiều vấn đề hơn sau khi tôi rời câu lạc bộ. Tôi có mối quan hệ tốt với cậu ấy và có rất nhiều sự tôn trọng giữa chúng tôi. Tôi nghĩ Ronaldo đã cư xử rất tốt khi cảm thấy thất vọng bởi những quyết định của tôi."